Sestry sa po prvýkrát zoznámili s Leom krátko po objavení ich síl. Dlho bol pre ne len údržbár,ktorý im pomáhal okolo domu. Stal sa bodom záujmu Piper a Pheobe a dohodli sa,že rozhodnutie nechajú na neho. Leo sa zamiloval do Piper a začal sa medzi nimi vzťah. Piper to nebrala veľmi vážne a ich láska vyzerala ako flirt. Zamotalo sa to o to viac, keď Pheobe videla Lea opravovať luster bez rebríka. Povedal jej, že on je ich strážny anjel a poprosil ju aby Prue a Piper nič nehovorila. Pheobe to ale nedokázala tajiť, no sestry jej neverili. Leo si uvedomoval, že takto to ďalej nejde, že niečo k Piper cíti. Takéto vzťahy boli zakázané a on to dobre vedel. Nechcel Piper povedať pravdu a preto jej klamal, že odchádza na čas z mesta. Po určitom čase sa k setrám preniesol poranený šípom temnonosiča. Klamstvo bolo prezradené. Piper bola nešťastná a robila všetko preto aby ostal Leo živý. Dokonca si s ním vymenila schopnosti. Márne. Leo umrel a Piper si až vtedy priznala, že ho miluje. Zrazu vedela ako s jeho schopnosťami naložiť a Leo bol opäť zdravý. Zostali spolu no pre Leove a jej povinnosti im nezostávalo veľa spoločného času. Do cesty sa Piper postavil sused Dan. Začala si myslieť,že pri ňom okúsi opäť normálny život, že budú mať na seba viac času. Piper sa teda zalpietla s Danom. Leo sa držal dlhú dobu v úzadí. Pravdepodobne nechcel sledovať zamilovaného Dana a vcelku spokojnú Piper. Leo ale neposlúchol starších, keď vyliečil Piper z exotickej chrípky napriek ich zákazu a boli mu na čas odobrané sily. Piper sa za to cítila vinná a preto mu ponúkla prácu v P3. Napíše Piper list v ktorom je približne toto: Piper, keď sme sa prvý krát stretli, bol som len údržbár. A teraz som ním opäť. Ten istý do ktorého si sa zamilovala a ten istý, ktorý sa zamiloval do teba. Preto aká si a nie preto aká si myslím, že si .Pamätaj si to a vedz, že sa nevzdávam. Keď si to Piper prečítala videla sa ako sa bozkáva s Leom. No nakoniec ostalo všetko pri tejto predstave. V skutočnosti sa na neho usmiala a odišla. Za Danom. To boli posledné Piperine odolávania volaniu srdca, ktoré jej šepkalo, že Leo je ten koho miluje. Opustila Dana a napriek schopnostiam, ktoré boli Leovi vrátené bojovala o ich vzťah. Leo požiada Piper o ruku a po jej áno sa snažia vziať tajne čo im ale prekazí Cole, ktorý to všetko povie Starším. Starši teda Lea násilne transportujú hore a Piper ostáva zúfalá so sestrami. Starší napokon povolia skúšku na ich vzťah, ktorá prebehne bez problémov a svadba sa môže uskutočniť. Dokonca starší povolia účasť na svadbe Piperinej mame a starej mame. Po smrti Prue sa Piper Leovi odcudzuje. Myslí si totiž, že keby Leo vyliečil najprv Prue bola by stále nažive. Leo pomáha manželke všetku bolesť prekonať - čo sa jej podarí. Piper zisťuje, že dieťa po ktorom tak veľmi s Leom túžia pravdepodobne nebudú mať. Nakoniec ale tehotenstvo Piper prichádza ako odmena od Anjela Osudu. O niekoľko mesiacov prichádza na svet krásny chlapček Wyatt Mattehew Halliwell. Ako to už býva po slnku prichádza búrka a Leo je vymenovaný za Staršieho. Rozhodne sa zbaviť Piper jej bolesti z jeho odchodu. Plánuje z nej kúzlo časom odňať no plány mu skrížia Valkýry. Piper je teda pod vplyvom kúzla a je čím ďalej tým viac necitlivejšia voči Leovi. Pheobe pomocou empatie prenesie jej city späť. Leo chce byť so svojou rodinou viac no Piper odmieta a hovorí, že si najprv musí všetko vyjasniť. Wyatta mu samozrejme neodopiera no začína opäť chodiť na rande. Ak sa majú rozísť Piper chce aby to bolo definitívne, pretože takto ju to zraňuje. Wyattovi sa nepáči ani jeden z mužov, ktorý chodia s jeho mamou a preto ich kúzlami odháňa. Všetko sa dá doporiadku až vtedy, keď sa Leo ocitne v ohrození a Piper prizná, že ho ešte stále miluje. Leo jej povie to isté no pri slovách neostane a v tú noc splodia svôjho druhého syna. Leo sa o Piperinom tehotenstve dozvie až v šiestom mesiaci čo ho veľmi mrzí a preto sa snaží nájsť si viac času na svoju rodinu. Chris Perry Halliwell sa ako druhý syn Piper a Lea narodí v nemocnici. Vzťahy sa trocha upevnia no hneď po zabití staršieho je Leo zbavení schopností. Stáva sa Avatarom aby mohol oživiť Piper a Pheobe po útoku démona. Po odhalení chorobného ničenia Avatarov Leo vystupuje z ich radov a stáva sa z neho smrteľník. Chvíľu žili šťastne no keď sa Piper zjavil Anjel smrti s tým, že Leo musí ísť všetko sa skončilo. Nechala ho teda pomocou démona a Anjela osudu zmraziť do kocky ľadu dovtedy, kým neporazí Veľké zlo. To sa napokon podarilo - Leo bol zrazu doma živý a zdravý so svojimi synmi a Piper. Prežili spolu krásny dlhý život - niekedy možno komplikovaný no dôležité je, že si vždy našli k sebe cestu.